Piłkarscy wielbiciele z Wysp w środowy wieczór skoncentrowali się na meczu, który rozegrany został między Tottenhamem Hotspur, a Chelsea Londyn. Stawka środowego pojedynku była naprawdę wysoka, ponieważ wygrany starcia półfinałowego miał zakwalifikować się do wielkiego finału Pucharu Ligi Angielskiej! W trakcie pierwszego starcia tych dwóch drużyn wyraźnie bardziej zdeterminowana się okazała londyńska Chelsea, która triumfowała rezultatem 2 do 0 na własnym terenie. Każdy zdawał sobie jednak sprawę z tego, że w drugim meczu nie będzie brakowało niesamowitych momentów. Wprost przeciwnie od początku do końca piłkarscy kibice mieli okazję obserwować bardzo dobre starcie. Piłkarze prowadzeni przez Conte Antonio na pewno mieli nadzieję na pozytywny rezultat, jednakże drużyna Chelsea FC ekspresowo ruszyła do ataku. Po osiemnastu minutach zawodnicy Thomasa Tuchela wyszli na prowadzenie, kiedy to po fantastycznym dośrodkowaniu Masona Mounta futbolówkę do bramki skierował Antonio Reudiger.
Bez wątpienia to był bardzo dobry początek meczu dla Chelsea Londyn, która znacznie zbliżyła się w taki sposób do finałowego spotkania Pucharu Ligi Angielskiej. Piłkarze Tottenhamu od teraz musieli odrobić już 3 trafienia, by choćby doprowadzić do dodatkowych 30 minut. Bez cienia wątpliwości było to bardzo ciężkie zadanie. Zasiadający na stadionie w Londynie futbolowi wielbiciele mieli także wiele pobudek do złości z powodu systemu VAR. Sędziujący ten pojedynek sędzia aż dwa razy dyktował rzut karny dla drużyny gospodarzy, ale dwukrotnie także musiał decyzję te wycofywać po sprawdzeniu sytuacji przy pomocy VAR. Nimo przeciwności losu gracze Tottenhamu Hotspur wciąż rywalizowali o pomyślny rezultat i dali radę nawet ustrzelić bramkę. Tutaj jednak kolejny raz musiał interweniować system VAR i sędzia ogłosił, że kapitan kadry Anglii w momencie dogrania znajdował się na spalonej pozycji. W końcowym rozrachunku Chelsea z Londynu wygrała to starcie wynikiem jeden do zera i będzie rywalizować w finale Pucharu Angielskiej Ligi, gdzie jej oponentem będzie Arsenal Londyn albo Liverpool FC.